《痞子遇到爱》讲述了屌儿啷当的北京青年王瑞，他好高骛远、不务正业，他不断闯祸让父亲忧心不已，尤其是让他爷爷操心。一天，爷爷拿出张旧地契，跟王瑞说，他在台湾垦丁有一块地，要王瑞拿去变卖创业，王瑞惊喜的说不出话来。天才自告奋勇陪他去垦丁，他是台商的儿子，号称自己是＂半个地陪＂。想不到，到了台湾，王瑞傻眼了，他必须去跟这128个人打交道，遇到了各式各样的人，其中最麻烦的是… 卧病的老船长、潜水教练马卡龙夫妇、卖爌肉饭的林娘、一直没有现身的朱月娥以及欧阳晴，这姑娘才是他的噩梦。老船长是位长期卧病在床的独居老人，现在只能在自己的船屋里，每天等着社工来照顾他，王瑞和天才伺候老船长半天，老船长却迟迟不签字。马卡龙是潜水教练，酷爱海洋，王瑞和天才两人挑拨马卡龙和他的妻子感情，想藉此得到马卡龙的签字，没想到计划失败。王瑞和天才只好跟马卡龙下战帖，比赛项目却是潜水教练最擅长的潜水？
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