《活该你单身》讲述英俊潇洒的栗正（贺军翔 饰）在家姐栗影（高菲 饰）的“真爱俱乐部”担任“真爱调查员”，出面接触委托人的未婚妻或者女友，为这些多疑男人的婚姻大事把脉，栗正的这份工作做起来得心应手，同时倍感疲惫。栗影的俱乐部接待了一位新的委托人——钻石王老五萧枫（吴大维 饰），栗影芳心大动，指派弟弟再次出马，令其勾引萧枫的未婚妻菲尔（林心如 饰），好促成自己和萧枫。任心理咨询师的菲儿颇有主见，使栗正大感棋逢对手，数次接触之后，栗正竟对菲儿暗生情愫。另一方面，栗影以调查做借口介入萧枫的生活，但随着四人的了解渐渐加深，栗家姐弟发现事情并没有那么简单……
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