《如果那时候接吻的话》讲述了不走运的32岁单身主角桃地望（松坂桃李 饰），在工作上总是出包，没有出人头地与恋爱愿望。唯一的兴趣是在家里看最喜欢的漫画。有一天，被最喜欢的漫画作者蟹釜ジョー本名唯月巴（麻生久美子 饰）解救在超市与客人纠纷。之后甚至被委托做家政夫的兼职，在不知不觉中变成了朋友以上恋人未满的关系……在一次桃地被唯月推倒的时候，婉拒了的她亲吻，但还是被邀请去旅行。但是等待着桃地的是唯月突然往生的消息，而且一位陌生的大叔（井浦新 饰）出现在悲伤的桃地面前，向他表示：我是巴。
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